Synthesis of Boc-protected 4,5-methano-beta-proline.

Мова статті: 
Англійська
Автор(и) статті: 
Andriy V. Tymtsunik, Yevhen M. Ivon, Igor V. Komarov, Oleksandr O. Grygorenko
Вихідні данні статті: 
Tetrahedron Letters Volume 55, Issue 22, 28 May 2014, Pages 3312–3315
Назва журналу: 
Tetrahedron Letters
Рік публікації: 
2014
Volume: 
55
Issue: 
22
Ключові слова: 
β-Amino acids; Proline analogues; Cyclopropane; Bicyclic compounds; Simmons–Smith reaction
Ключове слово: 
β-Amino acids
Ключове слово: 
Proline analogues
Ключове слово: 
Cyclopropane
Ключове слово: 
Bicyclic compound
Ключове слово: 
Simmons–Smith reaction
Impact Factor: 
2.3154
5-Year Impact Factor: 
2.295
An efficient method for the preparation of Boc-protected 4,5-methano-β-proline—a novel bicyclic cyclopropane-containing β-amino acid—was developed, starting from readily available itaconic acid. A modified Simmons–Smith reaction was used for the construction of the cyclopropane ring. The method allowed for the synthesis of both cis and trans isomers of the title compound in 49% total yield and can be employed for gram-scale preparations. An approach to the preparation of methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, which is one of the key intermediates in the synthetic scheme, on a multigram scale was also developed.
Назва підрозділу: 
Кафедра супрамолекулярної хімії та біохімії
ІНСТИТУТ ВИСОКИХ ТЕХНОЛОГІЙ Матеріали дозволено використовувати на умовах GNU FDL без незмінюваних секцій та Creative Commons Attribution/Share-Alike
Дизайн: Інститут високих технологій
Ivan Ivanov