Синтез Конденсованих Похідних Піримідину з Використанням NCNCC+C Підходу

Мова статті: 
Англійська
Автор(и) статті: 
Гранат Д.C., Бійцева А.В., Григоренко О.О., Рябухін С.В
Вихідні данні статті: 
Журнал органічної та фармацевтичної хімії 2014, 12, 3 (47), 3-16.
Назва журналу: 
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Рік публікації: 
2014
Volume: 
12
Issue: 
3(47)
Ключові слова: 
гетероцикли; циклізація; піримідини; хіназоліни
Ключове слово: 
гетероцикли;
Ключове слово: 
хіназоліни
В огляді вперше систематизовані та узагальнені методи синтезу різноманітних заміщених конден-
сованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу. Розглянуті методи, що базуються на
реакції карбонільних сполук з NCNCC бінуклеофілами, зокрема, N-арил(тіо)сечовинами, похідними анілі-
ну та ароматичних гетероциклічних амінів, N-ариламідинами та N-імідоїлфосфоранами.
Хоча ця група
методів відома відносно давно, значна кількість сучасних робіт у цьому напрямку присвячена розробці
м’яких умов проведення реакції, зокрема з використанням триметилхлоросилану або при дії мікрохви-
льового випромінення. Окремо обговорені Pd-каталізовані циклізації, у яких як NCNCC компоненти ви-
ступають N-ариламідини та N-арилкарбодііміди, а як С-складова – карбон(ІІ) оксид або ізонітрили. Ці
методи особливо інтенсивно розвиваються в останні роки і найчастіше є трикомпонентними реак-
ціями, в яких додатково бере участь нуклеофільний реагент; отже, такі процеси мають ряд переваг
з точки зору різномаїття сполук, які можуть бути одержані. Розглянуті також інші методи, зокрема
реакції кетімінів на основі аміногетероциклів з ізоціанатами, реакції N-арилкарбодіімідів з карбонілом
молібдену, Cu- та Rh-каталізовані процеси тощо. Показано, що [5+1]-циклізація дає можливість одер-
жання різних функціоналізованих конденсованих піримідинів, які, окрім бензенового ядра, можуть місти-
ти анельовані ядра ізохіноліну, тіазолу, піридину, піразину, триазолу, піразолу тощо.
Назва підрозділу: 
Кафедра супрамолекулярної хімії та біохімії
ІНСТИТУТ ВИСОКИХ ТЕХНОЛОГІЙ Матеріали дозволено використовувати на умовах GNU FDL без незмінюваних секцій та Creative Commons Attribution/Share-Alike
Дизайн: Інститут високих технологій
Ivan Ivanov