Gram-Scale Synthesis of 3,5-Methanonipecotic Acid, a Nonchiral Bicyclic b-Amino Acid

Мова статті: 
Англійська
Автор(и) статті: 
Andriy V. Tymtsunik, Vitaliy A. Bilenko, Oleksandr O. Grygorenko, Igor V. Komarov
Вихідні данні статті: 
Synlett 2014; 25(3): 355-358
Назва журналу: 
Synlett
Рік публікації: 
2014
Volume: 
25
Issue: 
3
Ключові слова: 
amino acids - bicyclic compounds - heterocycles - conformation
Ключове слово: 
amino acids
Ключове слово: 
bicyclic compounds
Ключове слово: 
heterocycles
Impact Factor: 
2.655
A scalable synthesis was developed of 3,5-methanonipecotic acid (3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid), a rare example of a conformationally constrained nonchiral β-amino acid, potentially useful in peptide engineering and peptidomimetic drug design. A retrosynthetic strategy based on disconnections exclusively within the symmetry planes of the target and the intermediate molecules was found to be useful and might deliver expedite syntheses in other similar cases.
Назва підрозділу: 
Кафедра супрамолекулярної хімії та біохімії
ІНСТИТУТ ВИСОКИХ ТЕХНОЛОГІЙ Матеріали дозволено використовувати на умовах GNU FDL без незмінюваних секцій та Creative Commons Attribution/Share-Alike
Дизайн: Інститут високих технологій
Ivan Ivanov